Question

（2013?泰安三模）[化學--有機化學基礎]
PTT纖維綜合了尼龍的柔軟性、腈綸的蓬松性、滌綸的抗污性，加上本身固有的彈性，以及能常溫染色等特點，把各種纖維的優良性能集于一身，從而成為當前國際上最新開發的熱門高分子新材料之一．如圖所示是制備PTT的一種線路：
已知：①A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，B結構中含有兩種含氧官能團；
②C的核磁共振氫譜表明其有三種不同化學環境的氫，且三種氫原子的個數之比為1：2：1；
③1mol D與足量碳酸氫鈉溶液反應可生成2mol CO₂．
（1）B中所含官能團的名稱是

羥基和醛基

，A的結構簡式是

CH₂=CHCHO

．
（2）C的系統名稱是

1，3-丙二醇

，寫出與C含有相同官能團的C的一種同分異構體的結構簡式：

HOCH₂CH（OH）CH₃

．
（3）寫出下列反應的反應類型；A→B

加成反應

，C+D→PTT

縮聚反應

．
（4）C與D反應生成PTT的化學方程式是

．

Answer 1

分析：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，A的不飽和度=

2×3+2-4

2

=2，A中含有醛基，則A中還含有碳碳雙鍵，結合其分子式知，A的結構簡式為CH₂=CHCHO，A和水發生加成反應生成B，B中含有兩種含氧官能團，則B中還含有羥基，B和氫氣發生加成反應生成C，C的核磁共振氫譜表明其有三種不同化學環境的氫，且三種氫原子的個數之比為1：2：1，則C的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，B的結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發生縮聚反應生成PTT．

解答：解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，A的不飽和度=

2×3+2-4

2

=2，A中含有醛基，則A中還含有碳碳雙鍵，結合其分子式知，A的結構簡式為CH₂=CHCHO，A和水發生加成反應生成B，B中含有兩種含氧官能團，則B中還含有羥基，B和氫氣發生加成反應生成C，C的核磁共振氫譜表明其有三種不同化學環境的氫，且三種氫原子的個數之比為1：2：1，則C的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，B的結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發生縮聚反應生成PTT，
（1）B的結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，所以B中所含官能團的名稱是羥基和醛基，A的結構簡式是CH₂=CHCHO，故答案為：羥基和醛基；CH₂=CHCHO；
（2）C的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，C的系統名稱是 1，3-丙二醇，與C含有相同官能團的C的一種同分異構體的結構簡式：HOCH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：1，3-丙二醇；HOCH₂CH（OH）CH₃；
（3）通過以上分析知，A發生加成反應生成B，C和D發生縮聚反應生成PTT，
故答案為：加成反應；縮聚反應；
（4）1，3-丙二醇和對苯二甲酸發生縮聚反應生成PTT，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，結合題給信息采用正推的方法推斷物質，明確物質的結構及其官能團是解本題關鍵，難度中等．