Question

15．從香料八角中提取的有機物A可制得抗禽流感病毒的特效藥“達菲”．
（1）經測定，A的相對分子質量在150～200之間，含碳的質量分數為48.3%，含氫的質量分數為5.7%，其余為氧．則A的分子式為C₇H₁₀O₅．
（2）1molA能與足量NaHCO₃反應得到標準狀況下的CO₂ 22.4L，與足量金屬鈉反應得到標準狀況下的H₂ 44.8L，能與1mol Br₂發生加成反應．將A分子中含有官能團的名稱及數目填入下表（可不填滿也可補充）：

官能團名稱	羧基	羥基	碳碳雙鍵	不填
官能團數目	1	1	1	不填

（3）A與等物質的量的H₂加成后生成B．A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團外，還含有一個六元碳環，B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學環境的氫原子．已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩定的，兩個羥基連在同一碳原子上也是不穩定的，則A的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）A的相對分子質量在150～200之間，含碳的質量分數為48.3%，含氫的質量分數為5.7%，含氧的質量分數為1-48.3%-5.7%=46.0%，以此計算C、H、O的原子個數之比，結合相對分子質量確定分子式；
（2）有機物不飽和度為$\frac{7×2+2-10}{2}$=3，1molA能與足量NaHCO₃反應得到標準狀況下的CO₂ 22.4L，說明含有1個羧基，與足量金屬鈉反應得到標準狀況下的H₂ 44.8L，說明還還有3個羥基，能與1mol Br₂發生加成反應，說明含有1個碳碳雙鍵，結合不飽和度為3，可知應含有碳環；
（3）A與等物質的量的H₂加成后生成B．B應為羧酸，A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團外，還含有一個六元碳環，B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學環境的氫原子．已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩定的，兩個羥基連在同一碳原子上也是不穩定的，說明羥基分別連接在不同碳原子上，且B結構對稱．

解答 解：（1）A的相對分子質量在150～200之間，含碳的質量分數為48.3%，含氫的質量分數為5.7%，含氧的質量分數為1-48.3%-5.7%=46.0%，
則N（C）：N（H）；N（O）=$\frac{48.3%}{12}$：$\frac{5.7%}{1}$：$\frac{46%}{16}$=7：10：5，則最簡式為C₇H₁₀O₅，設分子式為（C₇H₁₀O₅）_n，則150＜162n＜200，n=1，則分子式為C₇H₁₀O₅，
故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）1molA能與足量NaHCO₃反應得到標準狀況下的CO₂ 22.4L，說明含有1個羧基，與足量金屬鈉反應得到標準狀況下的H₂ 44.8L，說明還還有3個羥基，能與1mol Br₂發生加成反應，說明含有1個碳碳雙鍵，
故答案為：

官能團名稱	羧基	羥基	碳碳雙鍵
官能團數目	1	1	1

（3）A與等物質的量的H₂加成后生成B．B應為羧酸，A的紅外光譜顯示其分子中除了含有上述官能團外，還含有一個六元碳環，B的核磁共振氫譜顯示其分子中有7種不同化學環境的氫原子．已知羥基連在雙鍵碳原子上是不穩定的，兩個羥基連在同一碳原子上也是不穩定的，說明羥基分別連接在不同碳原子上，且B結構對稱，則A的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查較為綜合，涉及有機物結構、有機物的推斷、官能團的性質、同分異構體的書寫等，難度較大，注意把握題給信息以及有機物的官能團的性質．