Question

20．夾竹桃科植物雞蛋花的葉、莖中含有豐富的“褐雞蛋花素”，“褐雞蛋花素”具有抗真菌作用，并能抑制結核菌的生成，其結構部簡式如圖1所示，請回答下列問題：
（1）“褐雞蛋花素”的分子式是C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐雞蛋花素”與足量溴水反應，最多能消耗5mol Br₂；
（3）有機物F是“褐雞蛋花素”的一種同分異構體，如圖2是合成有機物F的流程圖．
已知：a．
b.1mol F可與2mol Na₂CO₃溶液反應．
①B的結構簡式為；
②反應VI的化學方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）據“褐雞蛋花素”的結構簡式書寫其分子式；
（2）“褐雞蛋花素”的分子結構中含有碳碳雙鍵和酯基，碳碳雙鍵能夠與溴發生加成反應；
（3）對氯苯甲醇在Cu催化氧化生成對氯苯甲醛，A為對氯苯甲醛，對氯苯甲醛氧化生成的對氯苯甲酸B為，結合信息a可知，C為對羥基鈉苯甲酸，其酸化生成的D為對羥基苯甲酸，對氯苯甲醇在NaOH的水溶液中水解酸化生成的E為對羥基苯甲醇，D與E發生酯化反應生成F，1mol F可與2mol Na₂CO₃溶液反應，說明酯化反應發生在羧基和醇羥基之間，據此分析．

解答 解：（1）據“褐雞蛋花素”的結構簡式可知其分子式為C₁₄H₁₂O₄，故答案為：C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐雞蛋花素”含有5mol碳碳雙鍵，所以1mol“褐雞蛋花素”與足量溴水反應，最多能消耗 5mol Br₂，故答案為：5；
（3）①對氯苯甲醇在Cu催化氧化生成對氯苯甲醛，A為對氯苯甲醛，對氯苯甲醛氧化生成的對氯苯甲酸B為，故答案為：；
②對羥基苯甲醇與對羥基苯甲酸發生酯化反應在羧基和醇羥基之間，反應方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應化學方程式書寫、官能團性質等，充分根據有機物的結構與官能團變化進行分析，側重考查學生分析推理與知識遷移運用，難度中等．