Question

20．有以下一系列反應，最終產物為草酸（乙二酸）．

已知B為某一溴代物．
（1）推測用字母代表的化合物的結構式：CCH₂=CH₂，FOHCCHO．
（2）寫出化學方程式：B→CCH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂OE→FHOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O
（3）E和草酸在一定條件下生成的環狀化合物的結構簡式為
（4）寫出E和草酸在一定條件下生成高分子化合物的化學方程式．

Answer 1

分析 F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結構簡式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發生消去反應生成C，C和溴水發生加成反應生成D，D發生取代反應生成E，則這幾種分子中碳原子個數相同，所以B是1-溴乙烷，其結構簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br．以此解答該題．

解答 解：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結構簡式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發生消去反應生成C，C和溴水發生加成反應生成D，D發生取代反應生成E，則這幾種分子中碳原子個數相同，所以B是1-溴乙烷，其結構簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br，
（1）通過以上分析知，C是乙烯，其結構簡式為：CH₂=CH₂，F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，
故答案為：CH₂=CH₂，OHCCHO；
（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，該反應方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
E是乙二醇，F是乙二醛，其反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（3）乙二醇和乙二酸能發生酯化反應生成環酯，則該環酯結構簡式為：，
故答案為：；
（4）E和草酸在一定條件下發生酯化反應生成高分子化合物，該反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，以乙二酸及B為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意乙二酸和乙二醇能發生酯化反應生成環酯或高聚物，難度中等．