Question

7．某種醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)式為，常用于制備抗凝血藥，可通過下列流程合成：

已知：F變成G相當(dāng)于從F分子中去掉1個(gè)X分子．請(qǐng)回答
（1）下列關(guān)于G的說法正確的是ab．
a．能與溴水反應(yīng)  
b．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)  
d．能與FeC1′₃溶液反應(yīng)顯紫色
（2）B→C的反應(yīng)類型是．
（3）寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A與新制氫氧化銅懸濁液共熱CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
②D→E：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）F分子中有6種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH．
（5）寫出與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、酚羥基和酯基的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、．

Answer 1

分析 A被催化氧化為CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由F和C可知E為，根據(jù)D的分子式C₇H₆O₃以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推斷D為，可與甲醇反應(yīng)生成E，則X為CH₃OH，據(jù)此答題．

解答 解：A被催化氧化為CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由F和C可知E為，根據(jù)D的分子式C₇H₆O₃以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推斷D為，可與甲醇反應(yīng)生成E，則X為CH₃OH，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含有的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，酯基在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，1molG最多能夠與4mol氫氣加成，G中沒有酚羥基，不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，
故答案為：ab；      
（2）B→C是羧基的羥基被氯原子取代，是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）①A為CH₃CHO，與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
②D→E的化學(xué)方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子上下不對(duì)稱，上面的酯基是酚羥基和乙酸形成的酯，下面的酯基是苯甲酸和甲醇形成的酯，苯環(huán)上有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，兩個(gè)甲基化學(xué)環(huán)境不相同，所以F分子中有6種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；據(jù)原子守恒和F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，從F分子中去掉1個(gè)X分子為甲醇，故答案為：6；CH₃OH；
（5）D為，含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸苯酚酯，且含有酚羥基，有鄰、間、對(duì)3種，它們是、、，
，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意以A和E為推斷該題的突破口進(jìn)行解答，注意官能團(tuán)的變化，把握題給信息．