Question

【化學--選修5：有機化學基礎】
化學物A是分子式為C₇H₈O₂的五元環狀化合物，它具有四種不同化學環境的氫，其原子個數比為3：1：2：2它能發生如下轉化：

已知：①含羰基的化合物均能與格式試劑發生如下反應：

②兩個羥基連在同一碳原子上極不穩定，易脫水

根據以上信息，試回答下列問題：
（1）寫出化合物A中官能團的名稱

 

．
（2）寫出化合物B、F的結構簡式B

 

  F

 

．
（3）A→B的反應類型是

 

，F→G的反應類型是

 

．
（4）①寫出D與CH₄O反應的化學方程式

 

．②寫出F→G的反應的化學方程式

 

．
（5）寫出化合物A的符合下列條件的同分異構體

 

．①屬于芳香族化合物②能與碳酸鈉溶液反應③屬于醇類化合物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A、B分子式可知，A與氫氣發生加成反應生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應含有酯基，結合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據A為五元環狀化合物，四種不同的氫的個數之比為3：1：2：2，結合G（）五元環骨架可推得A的結構簡式為：，A與H₂發生加成反應，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D為，根據信息①和②可知D轉化為E為，再根據已知①和②，E再轉化F為，據此解答．

解答： 解：由A、B分子式可知，A與氫氣發生加成反應生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應含有酯基，結合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據A為五元環狀化合物，四種不同的氫的個數之比為3：1：2：2，結合G（）五元環骨架可推得A的結構簡式為：，A與H₂發生加成反應，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D為，根據信息①和②可知D轉化為E為，再根據已知①和②，E再轉化F為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：，故其含有的官能團為：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式為，F的結構簡式為，故答案為：；；
（3）A到B是加成反應，F到G為醇的消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）①D（）與甲醇發生酯化反應生成酯（），反應方程式為：，
②F→G的反應的化學方程式為：，
故答案為：；；
（5）A（）的同分異構體，屬于芳香族化合物則含有苯環，能與碳酸鈉反應則含有酚羥基或者羧基，再根據屬于醇類結構，則必定含有酚羥基和醇羥基，符合條件的同分異構體有：、、，故答案為：、、．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結構是關鍵，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質，側重考查學生分析推理與知識遷移應用能力，難度中等．