Question

5．工業上常以烴的含氧衍生物X為主要原料生產可降解塑料PCL{}及阻燃劑四溴雙酚A．合成線路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液顯紫色；C為 
②
③RCOCH₂R′$\stackrel{過氧乙酸}{→}$RCOOCH₂R′
（1）X的分子式為C₆H₆O；B的名稱是環己醇．
（2）B→C還需要的反應試劑及條件是O₂、Cu、加熱．C→D的反應類型是氧化反應．
（3）寫出X→Y的化學方程式：．
（4）0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應，最多消耗5molNaOH．
（5）符合以下條件的D的同分異構體有10種（不考慮空間異構）．
①含有兩個甲基和兩種官能團    ②能使溴的CCl₄溶液褪色   ③能發生銀鏡反應
（6）已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為：

利用乙烯為有機原料（無機物和反應條件自選）合成聚合物涂料 ，寫出合成該涂料的反應流程圖：．

Answer 1

分析 X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質量為98，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質量為94，X為，X和氫氣發生加成反應生成B，B為，C為 ，則B發生催化氧化反應，PCL為E發生縮聚反應產物，則E結構簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發生水解反應然后酸化得到E，則D結構簡式為；

根據題給信息②知，X發生取代反應生成Y，Y結構簡式為，四溴雙酚A結構簡式為，
（6）一定條件下乙烯和水發生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發生加聚反應生成高分子化合物．

解答 解：X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質量為98，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質量為94，X為，X和氫氣發生加成反應生成B，B為，C為 ，則B發生催化氧化反應，PCL為E發生縮聚反應產物，則E結構簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發生水解反應然后酸化得到E，則D結構簡式為；

根據題給信息②知，X發生取代反應生成Y，Y結構簡式為，四溴雙酚A結構簡式為，
（6）一定條件下乙烯和水發生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發生加聚反應生成高分子化合物．
（1）X為苯酚，其分子數為C₆H₆O，B為環己醇，故答案為：C₆H₆O；環己醇；
（2）B→C還需要的反應試劑及條件是O₂、Cu、加熱，C生成D的反應是氧化反應，
故答案為：O₂、Cu、加熱；氧化反應；
（3）X發生取代反應生成Y，反應方程式為，故答案為：；
（4）四溴雙酚A能和NaOH溶液發生取代反應后生成的酚羥基、HBr能和NaOH發生中和反應，0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應，最多消耗5molNaOH，
故答案為：5；
（5）D結構簡式為，D的同分異構體符合下列條件：
①含有兩個甲基和兩種官能團，為醛基和羥基或碳碳雙鍵和羥基；    
②能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含碳碳雙鍵；   
③能發生銀鏡反應說明含有醛基，
符合條件的同分異構體有：HCOOCH₂CH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=C（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）=CHCH₂CH₃、HCOOCH=C（CH₃）CH₃、HCOOCH=CHCH（CH₃）₂，共10種，
故答案為：10；
（6）一定條件下乙烯和水發生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發生加聚反應生成高分子化合物，其流程圖為，故答案為：
．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系、常見有機反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是（5）（6）題，題目難度中等．