Question

酯化反應是中學有機化學反應中重要的反應之一．如圖為乙酸乙酯的制備裝置圖．a試管中裝有適當過量的無水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，小心均勻加熱（避免副反應）至充分反應．請回答：
（1）寫出反應的化學方程式

 

；
（2）b試管中裝的液體通常是

 

，實驗時往往在b試管中可以看到少量氣泡，寫出與此現象對應的離子方程式

 

．
（3）甲同學為了研究該反應機理使用了²H作同位素示蹤原子．你認為合理嗎？為什么？

 

；乙同學采用“CH₃CH₂¹⁸OH”做該實驗，結果含¹⁸O原子的產物的結構簡式為

 

，乙酸分子中被取代的原子團的電子式為

 

；
（4）濃硫酸在該反應中的作用是催化劑和

 

劑，以此加快反應速率和

 

（用化學平衡知識答題）．

Answer 1

分析：（1）酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，該反應生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應，據此寫出反應的化學方程式；
（2）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應除去乙酸、同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；氣泡為二氧化碳氣體，寫出乙酸與碳酸鈉溶液反應的離子方程式；
（3）根據產物水分子中都會存在²H，無法體現反應機理進行解答；根據酯化反應原理分析含¹⁸O原子的產物；乙酸分子的在酯化反應中脫去羥基，寫出羥基的電子式；
（4）濃硫酸在酯化反應中確定催化劑作用，加快了反應速率；乙酸乙酯的制取原理為可逆反應，濃硫酸吸收后有利于乙酸乙酯的生成，濃硫酸做吸水劑．

解答：解：（1）酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應為可逆反應為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發出來的乙酸，使之轉化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯；乙酸能夠與碳酸鈉溶液反應，其離子方程式為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（3）酯化反應中，由于²H無論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結果²H都在產物水分子中，不能體現反應機理，所以不合理；根據酯化反應原理可知，CH₃CH₂¹⁸OH中¹⁸O原子會出現在乙酸乙酯CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃中；乙酸在反應中會脫去羥基，羥基的電子式為：，
故答案為：不合理；²H無論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結果²H都在產物水分子中，不能體現反應機理；CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃；；
（4）乙酸與乙醇發生酯化反應，需濃硫酸作催化劑，加快反應速率；該反應為可逆反應，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，增大了乙酸乙酯的產率，濃硫酸也有吸水作用，
故答案為：吸水；減小生成物水的濃度，使平衡正向移動，增大產率．

點評：本題考查了乙酸乙酯的制取，題目難度中等，注意掌握乙酸乙酯的制取原理，明確反應中濃硫酸、飽和碳酸鈉的作用；（4）為易錯點，注意從化學平衡角度進行分析．