Question

19．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物．根據框圖，回答問題：

（1）①的反應類型是水解反應或取代反應，③的反應類型是消去反應；
（2）B和C均為有支鏈的有機化合物，C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，則C的系統命名為：2-甲基-1-丙醇；A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）G能發生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則⑨的化學方程式為；
（4）H同分異構體中含有“”結構的鏈狀化合物共有7種；
寫出同時滿足這四個條件的同分異構體的結構簡式：HCOOC（CH₃）=CH₂
（Ⅰ）能發生水解反應
（Ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色
（Ⅲ）能發生銀鏡反應
（Ⅳ）核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：1．

Answer 1

分析 根據A→B+C（水解反應）可以判斷A、B、C分別是酯、羧酸和醇，且由（2）可以確定B和C的結構分別為（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，A為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；則D為 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反應，E為，E發生水解得到醇F，G為醛且含有雙鍵，可以寫出其結構為CH₂=C（CH₃）-CHO，發生反應⑦得到羧酸H為CH₂=C（CH₃）COOH，H與CH₃OH得到酯I為CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，則J為加聚反應的產物，為，據此分析解答．

解答 解：根據A→B+C（水解反應）可以判斷A、B、C分別是酯、羧酸和醇，且由（2）可以確定B和C的結構分別為（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，則D為 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反應，E為，E發生水解得到醇F，G為醛且含有雙鍵，可以寫出其結構為CH₂=C（CH₃）-CHO，發生反應⑦得到羧酸H為CH₂=C（CH₃）COOH，H與CH₃OH得到酯I為CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，則J為加聚反應的產物，為，
（1）通過以上分析知，①是水解反應或取代反應，③是消去反應，
故答案為：水解反應或取代反應；消去反應；
（2）通過以上分析知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，其名稱是2-甲基-1-丙醇，A為（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，故答案為：2-甲基-1-丙醇；（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）由以上分析可知G為CH₂=C（CH₃）-CHO，⑨的化學方程式為
，
故答案為：；
（4）H為CH₂=C（CH₃）COOH，H同分異構體中含有“”結構的鏈狀化合物，可能是CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、
HCOOC（CH₃）=CH₂，所以有7種；
其中同分異構體符合下列條件：
（Ⅰ）能發生水解反應說明含有酯基；
（Ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；
（Ⅲ）能發生銀鏡反應，說明含有醛基，為甲酸酯；
（Ⅳ）核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：1，說明有3種氫原子，且氫原子個數之比為3：2：1，符合條件的同分異構體結構簡式為HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：7；HCOOC（CH₃）=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據圖中反應條件結合分子式進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是（4）題同分異構體種類判斷，注意：甲酸酯能發生銀鏡反應，題目難度不大．