Question

近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

 

⑴X的結構簡式為   ▲   。

⑵兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，寫出該反應的化學方程式   ▲   。

⑶C→D的反應類型是   ▲   反應，物質D有兩種結構，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷。物質D有兩種結構的原因是   ▲   。

⑷寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：   ▲   。

⑸已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂

Answer 1

⑴

⑵  2                                 +2H₂O

⑶酯化（取代）   由于D中存在手性碳，所以結構不止一種，應先進行分離

⑷、、

⑸

（除第⑸題每空1分外，其余每空2分，共14分）