Question

化合物A（C₈H₁₇Br）經NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B₁和B₂．B₂（C₈H₁₆）經過：①用臭氧處理；②在Zn存在下水解，只生成一種化合物C．C經催化氫化吸收1mol氫氣生成醇D（C₄H₁₀O），用濃硫酸處理D只生成一種無側鏈的烯烴E（C₄H₈）．已知：

（注：R₁、R₃可為H或其他烴基）
試根據上述信息寫出下列物質的結構簡式：A

CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃

；B₂

CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃

；C

CH₃CH₂CH₂CHO

；E

CH₃CH₂CH=CH₂

．

Answer 1

分析：用濃硫酸處理D只生成一種無側鏈的烯烴E（C₄H₈），可知E為CH₃CH₂CH=CH₂，以此可知D和C，根據C=C被氧化的特征推斷B₂為CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，進而可知A和B₁，以此推斷該題．

解答：解：用濃硫酸處理D只生成一種無側鏈的烯烴E（C₄H₈），可知E為CH₃CH₂CH=CH₂，D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CH₂CHO，由此可知B₂為CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，則A為CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃，B₁為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CHO；CH₃CH₂CH=CH₂．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據D的結構特點用逆推的方法推斷，易錯點為B₁和B₂的推斷，答題時注意體會．