Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ、

Ⅱ、

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：

（1）H的結構簡式是：                 ；X→A的反應條件            。

（2）反應②的類型是           ；反應②和③先后順序不能顛倒的原因是                      ；

（3）寫出反應①的化學方程式：                                                ；

（4）有多種同分異構體，寫出2種含有1個醛基和2個羥基且苯環上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結構簡式：                                ；

（5）寫出由A轉化為的路線。（用A→ …… →在箭號上寫明反應試劑及反應條件。）

 

Answer 1

【答案】

（1）  光照

（2）氧化反應  氨基易被氧化，所以不能互換

（3）

（4）  

（5）

【解析】

試題分析：（1）相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則92/12=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為。故H的結構簡式是，X→A的反應條件光照。

（2）反應②的類型是氧化反應，氨基易被氧化，所以不能互換。

（3）

（4）   

（5）

 

考點：有機推斷、氧化還原反應的判斷，氨基的性質。、化學反應方程式的書寫、同分異構體