Question

某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式為

              （其中I、II為未知部分的結構）

為推測X的分子結構，進行如圖的轉化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發生顯色反應；M（C₂H₂O₄）能使藍墨水褪色；G、M都能與NaHCO₃溶液反應。請回答：

（1）M的結構簡式為                ；G分子所含官能團的名稱是               ；

（2）E可以發生的反應有（選填序號）                 ；

①加成反應          ②消去反應      ③氧化反應      ④取代反應

（3）G在一定條件下發生反應生成分子組成為C₄H₄O₄的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發生此反應的化學方程式

                                                                       ；

（4）已知在X分子結構中，I結構含有能與FeCl₃溶液發生顯色反應的官能團，且E分子中苯環上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是                      ；

（5）F與G互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結構可能為               。

Answer 1

（1）HOOC—COOH；羧基、羥基

（2）①③④

（3）