Question

7．為了測定某有機物A的結構，做如下實驗；
①將4.6 g該有機物完全燃燒，生成0.2mol CO2和5.4g水；
②用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示譜圖，圖中三個峰的面積之比是1：2：3．

試回答下列問題：
（1）有機物A的相對分子質量是46．
（2）有機物A的結構簡式是CH₃CH₂OH．
（3）寫出有機物A的同分異構體的結構簡式CH₃OCH₃．
（4）寫出由有機物A制備1，2-二氯乙烷過程的方程式CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根據質荷比可知，有機物A的相對分子質量；
（2）根據n=$\frac{m}{M}$計算生成的水的物質的量，計算碳元素、氫元素的質量，根據質量守恒判斷有機物A是否含有氧元素，若含有氧元素，計算氧元素質量、氧原子物質的量，根據原子守恒確定有機物A中C、H、O原子個數比值確定最簡式，再由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有3中化學環境不同的H原子，三種H原子數目之比為1：2：3，結合有機物的分子式確定其可能的結構；
（3）醇的同分異構包括同類異構和不同類異構，而同類異構可以視為醇羥基的取代，而不同類可以視為醚鍵插在碳碳鍵之間；
（4）首選CH₃CH₂OH在濃硫酸，170℃作用下發生消去反應，得到的乙烯與氯氣發生加成反應即可．

解答 解：（1）在A的質譜圖中，最大質荷比為46，所以其相對分子質量也是46，故答案為：46；
（2）將4.6 g該有機物完全燃燒，生成0.2mol CO2和5.4g水，則2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1mol CO₂和2.7g H₂O，2.3 g該有機物中，n（C）=n（CO₂）=0.1 mol，含有的碳原子的質量為m（C）=0.1 mol×12 g•mol^-1=1.2 g，氫原子的物質的量為：n（H）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$×2=0.3 mol，氫原子的質量為m（H）=0.3 mol×1 g•mol^-1=0.3 g，該有機物中m（O）=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物質的量為n（O）=$\frac{0.8g}{16g/mol}$=0.05 mol，則n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的實驗式是C₂H₆O，2 個碳原子6個氫達飽和反應分子式為：C₂H₆O，由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有3中化學環境不同的H原子，三種H原子數目之比為1：2：3，故該有機物結構式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）CH₃CH₂OH無同類同分異構，只有不同類異構醚，即甲醚，結構簡式為：CH₃OCH₃，故答案為：CH₃OCH₃；
（4）首選CH₃CH₂OH在濃硫酸，170℃作用下發生消去反應，得到的乙烯與氯氣發生加成反應，所以反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl，故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl．

點評 本題考查有機物分子式與結構確定、同分異構體的書寫等，難度中等，注意燃燒法利用原子守恒確定有機物的分子式，側重對基礎知識與學生綜合能力考查，注意對有機譜圖的簡單認識．