Question

11．完全燃燒2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.5g水．
（1）A的分子式是C₈H₁₈．
（2）B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加熱能生成了烯烴C₁和C₂；C₂用臭氧處理只能生成一種化合物D．D和氫氣反應生成E，E和濃硫酸共熱后只能生成一種烯烴F，F分子中只有兩種化學環境不同的氫原子．
已知：R₁～R₄代表氫原子或其他基團

回答下列問題：
①F的結構簡式是（CH₃）₂C=CH₂；
②E在Cu或Ag作催化劑的條件下和O₂反應的化學方程式是2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
③B轉化為C₁的化學方程式為（CH₃）₂CHCH₂CHBrCH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH₂CH=C（CH₃）₂+NaBr+H₂O；
④C₂有順反異構體，具有反式結構的結構簡式是；
⑤有結構的D的同分異構體有2種．

Answer 1

分析 完全燃燒2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.05g水，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol，根據原子守恒知，A中C、H原子個數之比=0.2mol：0.45mol=4：9，0.2molC和0.45molH質量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g，所以A為烴；
根據烴通式知，A分子式為C₈H₁₈，為飽和烷烴；
B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加熱能生成了烯烴C₁和C₂；C₂用臭氧處理只能生成一種化合物D，說明C₂為對稱結構；D和氫氣反應生成E，E和濃硫酸共熱后只能生成一種烯烴F，說明E中連接醇羥基的C原子連接三個相同甲基，F分子中只有兩種化學環境不同的氫原子，則F結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂，E結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，C₂為（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂，C₁為（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂，B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CHBrCH（CH₃）₂，A結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH（CH₃）₂，據此分析解答．

解答 解：完全燃燒2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.05g水，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol，根據原子守恒知，A中C、H原子個數之比=0.2mol：0.45mol=4：9，0.2molC和0.45molH質量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g，所以A為烴；
根據烴通式知，A分子式為C₈H₁₈，為飽和烷烴；
B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加熱能生成了烯烴C₁和C₂；C₂用臭氧處理只能生成一種化合物D，說明C₂為對稱結構；D和氫氣反應生成E，E和濃硫酸共熱后只能生成一種烯烴F，說明E中連接醇羥基的C原子連接三個相同甲基，F分子中只有兩種化學環境不同的氫原子，則F結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂，E結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，C₂為（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂，C₁為（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂，B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CHBrCH（CH₃）₂，A結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
（1）通過以上分析知，A分子式為C₈H₁₈，故答案為：C₈H₁₈；
（2）①通過以上分析知，F結構簡式為：（CH₃）₂C=CH₂，故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；
②E結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，E在催化劑條件下發生催化氧化生成醛，反應方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
③C₁為（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂，B發生消去反應生成C₁，反應方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CHBrCH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH₂CH=C（CH₃）₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CHBrCH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH₂CH=C（CH₃）₂+NaBr+H₂O；
④C₂為（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂，有順反異構，其反式異構體為，故答案為：； 
 ⑤D為（CH₃）₂CHCHO，有結構的D的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃COCH₂CH₃兩種結構，故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，以F結構簡式為突破口采用逆向思維方法進行推斷，熟練掌握有機物官能團及其性質關系，難點是同分異構體種類判斷．