Question

醛類是有機合成中的重要原料，特別是對有機物碳鏈增長起著重要的橋梁作用。
如醛類在一定條件下有如下反應：
CH₃CHO＋Br—CH—COOC₂H₅CH₃CH₃—CH—CH—COOC₂H₅OHCH₃
用CH₃—CH—COOHOH通過以下路線可合成（G）：

（1）反應①的條件是                                                      。
（2）B的結構簡式為       ，其核磁共振氫譜顯示分子內有3種不同環境的氫原子，其個數比為       。
（3）反應②和④的類型是       、       。
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應的化學方程式為                                                                    。
（5）F的一種同分異構體能發生銀鏡反應，還能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的結構簡式為       。

Answer 1

（1）濃硫酸、加熱
（2）CH₂=CH—COOH　2∶1∶1
（3）酯化反應　氧化反應
（4）CH₃—CH—COOC₂H₅Br＋2NaOHCH₃—CH—COONaOH＋C₂H₅OH＋NaBr
或Br—CH—COOC₂H₅CH₃＋2H₂OCH₃—CH—COOHOH＋C₂H₅OH＋HBr
（5）CH₂OH

分析框圖可知A發生羥基的消去反應，生成B，B為丙烯酸，B→C為丙烯酸與乙醇的酯化反應，生成C為丙烯酸乙醇酯，而C→D為雙鍵的加成反應，生成D的結構簡式為Br—CH—COOC₂H₅CH₃；由E→F的反應條件看出，為醇羥基的催化氧化，生成的F的結構簡式為OCH₃CHO，遷移題中信息可知，D和F反應生成產物G。（5）F的同分異構體能發生銀鏡反應，且能水解，則必含有甲酸的酯結構，根據F的結構簡式可知其同分異構體為甲酸苯甲酯，則其水解產物W為苯甲醇。