Question

14．有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由如圖所示的路線合成：

請回答下列問題：
（1）B結構中含氧官能團：羧基
（2）A→B的反應類型氧化反應，E→F的反應類型取代反應．
（3）C→D的化學方程式為．
（4）關于E物質下列說法正確的是ab
a．是多官能團有機物
b．可以發生取代反應
c.1molE可以4 mol H₂發生加成反應
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構體有4種，①含苯環；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀．寫出其中苯環上一氯代物只有兩種結構的有機物的結構簡式：．

Answer 1

分析 根據D結構簡式結合反應條件知，C結構簡式為，B發生取代反應生成C，則B結構簡式為，D發生還原反應生成E，E發生取代反應生成F，結合題目分析解答．

解答 解：根據D結構簡式結合反應條件知，C結構簡式為，B發生取代反應生成C，則B結構簡式為，D發生還原反應生成E，E發生取代反應生成F，
（1）B結構簡式為，B中官能團名稱是羧基，故答案為：羧基；
（2）A發生氧化反應生成B，E發生取代反應生成F，故答案為：氧化反應；取代反應；
（3）C發生酯化反應生成D，反應方程式為，故答案為：；

（4）a．E中含有氨基和酯基，所以E是多官能團有機物，故正確；
b．E中含有氨基和酯基，所以可以發生取代反應，故正確；
c．E中只有苯環能和氫氣發生加成反應，所以1molE可以3mol H₂發生加成反應，故錯誤；
故選ab；
（5）B結構簡式為，B的同分異構體符合下列條件：①含苯環；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，說明含有醛基，取代基為HCOOCH₂-或HCOO-和-CH₃，
如果取代基為HCOOCH₂-，只有1種結構；
如果取代基為HCOO-和-CH₃，有鄰間對3種結構；所以符合條件的有4種；
其中苯環上一氯代物只有兩種結構的有機物的結構簡式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識綜合應用能力，根據反應條件、某些物質結構簡式結合常見反應類型分析判斷，難點是（5）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．