Question

9．水楊酸是一種強效的止痛、退熱和抗炎消腫藥（結構簡式如圖，如圖1）．但在使用過程中，人們發(fā)現(xiàn)其酸性較強，它嚴重刺激口腔、食道和胃黏膜．為了避免藥物刺激黏膜這一副作用，化學家便嘗試改用酸性較小的水楊酸鈉．

（1）根據(jù)已經(jīng)學過的知識選擇合適的試劑，寫出由水楊酸制水楊酸鈉的化學反應方程式：．
（2）因為水楊酸鈉（如圖2）有一種極不愉快的味道，大多數(shù)病人不愿服用．化學家后來發(fā)明了可行的乙酰水楊酸合成路線，它與水楊酸鈉有相同的醫(yī)療效果，并且沒有怪味，刺激性小，這就是臨床用途廣泛的“阿司匹林”．根據(jù)已學知識設計實驗方案由水楊酸合成阿斯匹林，除水楊酸外還需要的物質的名稱是乙酸酐，寫出反應的化學方程式，此反應類型為取代（或酯化）反應．
（3）阿斯匹林（圖如3）是一種結晶性粉末，微帶醋酸味，能溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時應置于密閉，干燥處，以防變質．用化學方程式表示阿斯匹林必須貯藏于密閉、干燥處的原因防止接觸空氣中的水蒸氣水解變質，此反應類型屬于取代（或水解）反應．

Answer 1

分析 （1）水楊酸可與碳酸氫鈉反應生成水楊酸鈉，碳酸酸性比酚強，酚羥基不反應；
（2）水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應生成阿司匹林；
（3）阿司匹林含有酯基，不穩(wěn)定，易發(fā)生水解反應．

解答 解：（1）水楊酸可與碳酸氫鈉反應生成水楊酸鈉，碳酸酸性比酚強，酚羥基不反應，則反應的方程式為，
故答案為：；
（2）水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應生成阿司匹林，反應的方程式為，
故答案為：乙酸酐；；取代（或酯化）反應；
（3）阿司匹林含有酯基，不穩(wěn)定，易發(fā)生水解反應而變質，故答案為：防止接觸空氣中的水蒸氣水解變質；取代（或水解）反應．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重酚、羧酸性質的考查，題目難度不大．