Question

（2010?湖北）有機化合物A～H的轉換關系如下所示：

請回答下列問題：
（1）鏈徑A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是

，名稱是

3-甲基-1-丁炔

；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H₂反應生成E．由E轉化為F的化學方程式是

；
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體．由G轉化為H的化學方程式是

；
（4）①的反應類型是

加成反應

；③的反應類型是

水解反應或取代反應

；
（5）鏈徑B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，寫出B所有可能的結構簡式

；
（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構）．則C的結構簡式為

．

Answer 1

分析：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和1、4丁二酸反應生成H，H的結構簡式為：．

解答：解：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和1、4丁二酸反應生成H，H的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發生加成反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）G和1、4丁二酸反應生成H，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）該反應屬于加成反應（或還原反應），該反應屬于取代反應或水解反應，
故答案為：加成反應（或還原反應），該反應屬于取代反應或水解反應；
（5）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，則B中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據乙烯和乙炔的結構知，B所有可能的結構簡式，
故答案為：；
（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個碳碳三鍵，分子中含有一個碳環就減少一個碳碳鍵，則C中應該含有兩個碳環，所以C的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，正確推斷物質及其含有的官能團是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，根據相關信息確定含有的官能團，從而確定其同分異構體，難度較大．