Question

有機物X、Y、Z都是芳香族化合物，X與Z互為同分異構體，Y的分子式為C₉H₈O，試完成下列問題。

（1）X是一種重要的醫藥中間體，結構簡式為，X可能發生的反應有____________________。

a.取代反應              b.消去反應             c.氧化反應             d.水解反應

（2）有機物Y有如下轉化關系：

其中Y不能跟金屬鈉反應；A能跟NaHCO₃溶液反應，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環上只有一個取代基。

Y的結構簡式為______________或______________。

（3）Z可由A經一步反應制得。

①Z的結構簡式為______________或______________。

②Z有多種同分異構體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環上只有一個側鏈的同分異構體有______________、______________、______________、______________。

Answer 1

（1）ac

解析:

因為分子中苯環上直接連著—OH，所以羥基鄰對位的H原子能被溴水取代，酚羥基易被氧化發生氧化反應。Y是芳香族化合物，所以含有苯環，Y的分子式為C₉H₈O，可知Y分子中含一個苯環外，還有3個C、1個O、2個不飽和鍵（或環）。Y不能跟金屬鈉反應，推知Y分子中不含—OH；由A能跟NaHCO₃溶液反應，可推知A中有—COOH，Y中有—CHO；A能使溴的四氯化碳溶液褪色，可推知A中有C==C，Y中也有C==C；A苯環上只有一個取代基，可推知Y苯環上也只有一個取代基；由此可推出Y的結構式有兩種。A的結構簡式為

X與Z互為同分異構體，可知Z比Y少一個雙鍵，所以Z可由A經一步加成反應制得。即可得出Z的結構式。最后一問根據信息書寫限制條件的同分異構體：根據信息有酯基官能團位置異構，碳鏈異構。