Question

已知A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，且A分子中含碳82.8%；B、C分別

為A的一氯代物．A～I物質有如下圖所示的轉化關系（反應中生成的無機物已略去）．請通過計算和推斷，回答下列問題：
（1）A的分子式是：

 

，A的結構簡式為：

 

．
（2）F的官能團的名稱是

 

．
（3）寫出D在一定條件下發生加聚反應的化學方程式：

 

．
（4）C→D的化學方程式為：

 

，反應類型：

 

．
（5）E+H→I的化學方程式為：

 

，反應類型為：

 

．
（6）G可發生銀鏡反應，3.6g G與足量銀氨溶液完全反應，生成Ag的質量為

 

g．

Answer 1

分析：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發生一氯取代生成B、C，其中C的水解產物能連續發生氧化反應，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發生水解反應生成E為HOC（CH₃）₃，C發生水解反應生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F發生氧化反應生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發生氧化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發生酯化反應生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據此解答．

解答：解：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發生一氯取代生成B、C，其中C的水解產物能連續發生氧化反應，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發生水解反應生成E為HOC（CH₃）₃，C發生水解反應生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F發生氧化反應生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發生氧化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發生酯化反應生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₁₀，結構簡式為：CH（CH₃）₃，
故答案為：C₄H₁₀；CH（CH₃）₃；
（2）F為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有官能團為羥基，
故答案為：羥基；
（3）D為CH₂=C（CH₃）₂，一定條件下發生加聚反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）C→D的化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反應類型為：消去反應，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應；
（5）E+H→I的化學方程式為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O，反應類型為：酯化反應（或取代反應），
故答案為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O；酯化反應（或取代反應）；
（6）設3.6g（CH₃）₂CHCHO與足量銀氨溶液完全反應，生成Ag的質量為mg，則：
（CH₃）₂CHCHO～2Ag
 72           2×108
3.6g           m g
所以，72：2×108=3.6g：m g
解得m=10.8，
故答案為：10.8．

點評：本題考查有機物的推斷，計算確定A的結構簡式是關鍵，再結合官能團的性質利用順推法推斷，難度中等．