Question

18．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO+CH₃COOR′RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團的名稱是醛基．
（2）B+D→F的化學方程式．
（3）X的結構簡式．
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發生水解反應          B．不與濃硝酸發生取代反應
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色     D．能發生銀鏡反應
（5）下列化合物中屬于F的同分異構體的是BC．
A．
B．
C．CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應，那么D應為，由D能被氧化為E，且結合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應E為，據此推斷得出F為：，那么X為，據此結合各小題回答即可．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則D為醇，由D能被氧化為E，且結合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么E應為醛類，即甲苯與氯氣發生的是甲基上的取代，那么C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應，那么D應為，即E為，據此推斷得出F為：，那么X為，
（1）依據分析可知：E為苯甲醛，含有官能團為-CHO，即醛基，故答案為：醛基；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）E與F形成X，即與反應生成X，依據信息可知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么X應為：，故答案為：；
（4）A．X中含有酯基，能發生水解反應，故A正確；
B．X中含有苯環，能與濃硝酸發生取代反應，故B錯誤；
C．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；
D．X中不含有醛基，不能發生銀鏡反應，故D錯誤，
故答案為：AC；
（5）F為，分子式為：C₉H₁₀O₂，A中含有10個碳原子數，與F不是同分異構體，故A錯誤；
B和C的分子式均為C₉H₁₀O₂，且與F結構不同，屬于同分異構體；D中C原子個數為10，與F不是同分異構體，故D錯誤，
故答案為：BC．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質以及抓住所給信息解題是關鍵，有一定的難度，注意整理．