Question

結構的研究是有機化學最重要的研究領域。某有機物X(C₁₂H₁₃O₆Br)分子中含有多種官能團，其結構簡式如下，進行如下圖轉化

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，M、N互為同分異構體，M中含有一個六元環，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：
(1)G分子所含官能團的名稱是____________。
(2)D不可能發生的反應有（填序號）________。
①加成反應 ②消去反應 ③氧化反應 ③取代反應
(3)寫出上圖轉化中反應①和②的化學方程式：
①B +F→M____________； ②G→N____________。
(4)1 mol X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH ____mol。
(5)有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W 的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則W的分子結構有____種，寫出任意一種的結構簡式
_______________

Answer 1

(1)羧基、羥基
(2)②

(3)①HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH2H₂O+；
②HOOC-CH₂-CH(OH)-COOHHOOC-CH=CH-COOH +H₂O
(4)5
(5)2；（或）