Question

我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下．

（1）除草劑⑦的分子式為

C₁₈H₂₀O₅

，其分子中的含氧官能團有

羰基、醚鍵、脂基等

（寫名稱，至少寫兩種）．
（2）③與⑥生成⑦的反應類型是

取代反應

，④-⑤轉化的另一產物是HCl，則試劑X是

ClCH₂COOH

．
（3）寫出同時滿足下列條件的物質③的同分異構體的結構簡式

（寫出一種即可）．
①屬于芳香族化合物；②苯環上的一取代物只有兩種；③在銅催化下與O₂發生反應，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag
（4）寫出②→③的化學方程式

．
（5）卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物．國外臨床試驗證明該藥物對改善癡呆患者的認知癥狀及日常活動能力具有一定的作用，且副作用少．請結合上述合成路線及下面所給的反應：

完成以下合成（箭頭上寫所缺的試劑，方框內寫有機物的結構簡式）：

Answer 1

分析：（1）根據有機物結構簡式判斷有機物的分子式和含有的官能團的種類；
（2）③與⑥生成⑦和HCl；④-⑤轉化的另一產物是HCl，為取代反應，X為ClCH₂COOH；
（3）②苯環上的一取代物只有兩種，說明結構對稱；③在銅催化下與O₂發生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH；
（4）②→③為取代反應；
（5）與KBH₄反應生成，進而與SOCl₂反應，與HBr發生取代反應生成，可生成目標物．

解答：解：（1）除草劑⑦的分子式為C₁₈H₂₀O₅，含有的官能團有羰基、醚鍵、脂基等，故答案為：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚鍵、脂基；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應為取代反應，④-⑤轉化的另一產物是HCl，為取代反應，X為ClCH₂COOH，故答案為：取代反應；ClCH₂COOH；
（3））②苯環上的一取代物只有兩種，說明結構對稱；③在銅催化下與O₂發生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH，對應的同分異構體有等，
故答案為：；
（4）②→③為取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）與KBH₄反應生成，進而與SOCl₂反應，與HBr發生取代反應生成，可生成目標物，則流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查學生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意把握題給信息可官能團的性質，為解答該題的關鍵，題目難度中等．