Question

 有機化合物A~H的轉換關系如下所示：

請回答下列問題：

（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65~75之間，1 mol  A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結構簡式是        ，名稱是________________；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H₂反應生成E。由E轉化為F的化學方程式是                                                  ；

（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是                ；

（4）①的反應類型是___________；③的反應類型是________________

（5）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，寫出B所有可能的結構簡式                            

（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構，則C的結構簡式為                           。

Answer 1

解析:

本題為有機合成題。通過本題考查了烴分子及其結構的推斷、命名、加成反應、水解反應、酯化反應等反應類型和相關方程式的書寫以及同分異構體的寫法等。（1）65/12=5.4，75/12=6.25（或先由G與HOOCCH₂CH₂COOH反應生成C₉H₁₄O₄推知G分子中含5個碳原子），因該鏈烴耗氧量是7，可能是C₅H_8­（合理），或C₆H₄(不合理)。五個碳原子，有三種碳架，從結構上來看只能是異戊烷的碳架符合，故其結構簡式為；（CH₃）₂CHC≡CH。（2）因A加氫后能夠與Br₂繼續加成，說明E中含有碳碳雙鍵，F為鄰位二溴代物，堿性水解，生成G為飽和二元醇（分子式為：C₅H₁₂O₂），結合H和丁二酸的分子式，可知反應④失去兩分子水，則形成環狀二酯的形式。（5）炔烴和二烯烴互為同分異構體，又要求分子中的碳原子在同一平面內，故可寫出其結構簡式。（6）C的一氯代物只有一種，則說明其分子內只有一類氫原子，鏈烴顯然無法滿足該要求，只能考慮空間對稱的環烴。

【規律總結】本題較多的考查了同分異構體的判斷或書寫，同分異構體分為碳鏈異構、官能團位置異構和異類異構。碳鏈異構和官能團的位置異構可通過5個碳原子以內的碳架結構進行推導，而異類異構則需掌握這樣幾種情況：烯烴與環烷烴、炔烴與二烯烴、醇與醚或酚、醛與酮、酸與酯或羥基醛互為異構體，遵循以上尋找方法，不會造成重復或疏漏。