Question

已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發生下列轉化：請根據圖作答：

（1）A的核磁共振氫譜中出現

 

組峰；E中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）反應③的化學方程式為

 

．
（3）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中CO₂和H₂O的物質的量之比為 n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

 

．
（4）F是高分子光阻劑生產中的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應； ③苯環上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為

 

．
（5）化合物G是F的同分異構體，它屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應．G可能有

 

種結構，寫出其中不含甲基的同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發生水解反應C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以a=b，結合其相對分子質量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結構簡式為：，B為，據此解答．

解答： 解：A發生水解反應C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以a=b，結合其相對分子質量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結構簡式為：，B為，
（1）由A的結構可知，A分子中有3種化學環境不同的H原子，故其核磁共振氫譜圖中共有3組峰，由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團是：羧基，故答案為：3；羧基；
（2）反應③是乙醛催化氧化生成乙酸，反應化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，G中含有醛基，可能的同分異構體有、、、共4種，其中不含甲基的同分異構體的結構簡式為，故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，注意計算確定B的分子式，根據有機物的官能團的變化為突破口進行推斷，易錯點為同分異構體的判斷．