Question

9．化合物甲（分子式C₃H₆O）與發生酯化反應的產物A是一種食用香料．甲分子為鏈狀結構且不含甲基．回答下列問題：
（1）的分子式為C₈H₈O₃．
（2）甲中含有的官能團名稱為羥基、碳碳雙鍵．
（3）有多種同分異構體，其中屬于酯類，能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為、、（其中一種）（任寫一種）．
（4）已知：R-ONa$\underset{\stackrel{Cl-R′}{→}}{△}$R-O-R′（R-、R′-代表烴基）
A的合成路線如下：

①試劑x不可選用B（填序號）
A．NaOH溶液         B．NaHCO₃溶液        C．Na₂CO₃溶液       D．Na
②反應II的反應類型為取代反應．乙的結構簡式為：CH₃COOH．
③反應IV的化學方程式為．

Answer 1

分析 （1）根據寫出其分子式；
（2）由題意可知，甲與能發生酯化反應，所以甲中含有羥基，甲的分子式為C₃H₆O，則甲中有碳碳雙鍵；
（3）屬于酯類，說明有酯基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種氯代物，苯環上有2個不同取代基且處于對位位置符合，結合的結構可寫出其同分異構體的結構簡式；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成，結合反應信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成A為O-CH₂COOCH₂CH═CH₂．

解答 解（1）根據可知其分子式為C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（2）由題意可知，甲與能發生酯化反應，所以甲中含有羥基，甲的分子式為C₃H₆O，則甲中有碳碳雙鍵；
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；
（3）屬于酯類，說明有酯基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種氯代物，苯環上有2個不同取代基且處于對位位置符合，結合的結構可寫出其同分異構體為、、，
故答案為：、、（其中一種）；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成，結合反應信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂和H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應生成苯酚鈉，不能和碳酸氫鈉反應，
故答案為：B；　
②由以上分析可知乙為CH₃COOH，與氯氣發生取代反應生成ClCH₂COOH，
故答案為：取代反應；CH₃COOH；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成A，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，題目難度中等，（4）注意根據有機物的結構與反應信息確定丙的結構突破口，答題時注意把握題給信息，注意養成仔細審題的良好習慣．