Question

【題目】惕格酸（C5H8O2，分子中有兩個甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸的反應如下：

(1)寫出結構簡式。A:_________________C：________________________。

(2)寫出反應類型。反應Ⅰ：______________反應、反應Ⅴ：____________反應。

(3)寫出反應Ⅱ化學反應方程式：______________________________________。

(4)如何檢驗 中的溴元素？____________________________。

(5)寫出符合下列條件的惕格酸的同分異構體的結構簡式：________________________。條件：與惕格酸含相同官能團，且也有兩個甲基。

(6)近年來，乳酸成為人們的研究熱點之一。試寫出以丙烯（CH2=CH—CH3）為原料，合成乳酸的路線流程圖（無機試劑任選）。___________（合成路線常用的表示方式為：甲乙…目標產物）

Answer 1

【答案】 加成 消去 取樣向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱，待充分反應后取水溶液，加入足量的稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，若生成淡黃色沉淀，則說明有機物中含有溴元素

【解析】

惕各酸的分子式為C5H8O2，不飽和度為2，分子中有兩個氧原子和兩個甲基，根據反應④的生成物推斷，保留了一個羧基，羧基占用了1個不飽和度，另一個不飽和度應該是碳碳雙鍵。又因為分子中有2個甲基，因此推斷其分子的結構簡式為。反應I應是烯烴與溴水的加成反應，得到鹵代烴；反應II是鹵代烴的水解，得到醇；反應III和IV都是氧化，由醇得到酸；反應⑤是醇的消去反應。可推出A為，A與溴水發生加成反應生成，B能連續氧化，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為，C為，C再次被氧化為，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，可得到，符合題意，據此分析作答。

（1）根據上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；

（2）反應I是與溴水的加成反應；反應V為的消去反應，故答案為：加成；消去；

（3）反應Ⅱ是化學反應方程式在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解生成的過程，其化學方程式為：；

（4）鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中會發生水解反應，生成的鹵族離子可根據與銀離子產生沉淀這一現象來間接檢測有機物中是否含鹵族元素，具體操作為：取樣向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱，待充分反應后取水溶液，加入足量的稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，若生成淡黃色沉淀，則說明有機物中含有溴元素；

（5）惕各酸的分子式為C5H8O2，不飽和度為2，含有1個碳碳雙鍵和1個羧基，則滿足上述條件的同分異構體可以為：；

（6）根據已知的合成路線，考慮以丙烯（CH2=CH—CH3）為原料合成乳酸，可先將丙烯加成生成鹵代烴，得到的鹵代烴經過水解反應生成仲醇，該醇再經過催化氧化得到含醛基和羧基的有機物，最后加氫還原得到乳酸的路線，其具體合成步驟如下：。