Question

【題目】石油裂解氣主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不飽和烴，以它們為原料可合成CR橡膠和醫藥中間體G,，合成路線如下：

已知：①B、C、D 均能發生銀鏡反應；

②

（1）A的順式異構體的結構簡式為___________________。

（2）C中含氧官能團的名稱是____________，反應①的反應類型為____________________。

（3）寫出E→ 反應的化學方程式：_________________________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的醫藥中間體G的同分異構體的結構簡式： __________________。

①與D 互為同系物； ②核磁共振氫譜有三組峰。

（5）用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法：_______________________。

（6）以A為起始原料合成CR橡膠的線路為______________________（其它試劑任選）。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 取代反應 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO 取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

【解析】根據流程圖，1,3-丁二烯與溴發生1,4加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對分子質量比B大18，說明B與水加成生成C，C為，催化氧化生成D(丙二醛)，與銀氨溶液反應生成E(丙二酸)，與乙醇酯化反應生成F()；根據信息，F()與反應生成，進一步反應生成G()。

(1)A為1,4-二溴-2-丁烯()，其順式異構體的結構簡式為，正確答案：。

(2) C為，含有的官能團有碳碳羥基、醛基；通過題給信息②可知，該過程發生了取代反應；正確答案：碳碳雙鍵、醛基； 取代反應。

（3）有機物E為HOOCCH2COOH，與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應，化學方程式：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O ；正確答案：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。

（4）有機物G的分子式為C6H10O2, ①與D 互為同系物；有機物D為二元醛類；②核磁共振氫譜有三組峰，具有一定的對稱性；滿足條件的有機物可能的結構有2種：OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO；正確答案： OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO。

（5）有機物B CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強，先檢驗醛基，然后在檢驗碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵 ；正確答案：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵 。

（6）A為，在堿性環境下發生取代反應生成二元烯醇，然后再與氯化氫發生加成生成，該有機物在濃硫酸作用下發生消去反應生成；該有機物發生加聚反應生成高分子；具體流程如下：；正確答案：。