Question

某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使濃硫酸增重9g，氫氧化鈉溶液增重35.2g．實踐中可根據核磁共振氫譜（PMR）上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機物的結構．此含有苯環的有機物，在PMR譜上峰給出的穩定強度僅有四種，它們分別為：①3：1：1   ②1：1：2：6  ③3：2  ④3：2：2：2：1，請推斷出其對應的有機物并分別填寫其結構簡式：
①

；   
②

；
③

； 
④

．

Answer 1

分析：濃硫酸增重9g，為H₂O的質量，則n（H）=2×

9g

18g/mol

=1mol，
氫氧化鈉溶液增重35.2g，為CO₂的質量，則n（C）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，
所以1mol有機物中含有8molC，10molH，根據核磁共振氫譜可知有幾種性質不同的H，且知道了原子個數比，以此可確定有機物的分子式，并書寫結構簡式．

解答：解：濃硫酸增重9g，為H₂O的質量，則n（H）=2×

9g

18g/mol

=1mol，
氫氧化鈉溶液增重35.2g，為CO₂的質量，則n（C）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，
所以1mol有機物中含有8molC，10molH，所以該苯的同系物的分子式為C₈H₁₀，
（1）在PMR譜上峰給出的穩定強度為：3：1：1，即有三種類型的氫原子，個數之比是3：1：1，則為鄰二甲苯，結構簡式為：，故答案為：；
（2）在PMR譜上峰給出的穩定強度為：1：1：2：6，即有4種類型的氫原子，個數之比是1：1：2：6，則為間二甲苯，結構簡式為，故答案為：；
（3）在PMR譜上峰給出的穩定強度為：3：2，即有2種類型的氫原子，個數之比是3：2，則為對二甲苯，結構簡式為：，故答案為：；
（4）在PMR譜上峰給出的穩定強度為：3：2：2：2：1，即有5種類型的氫原子，個數之比是3：2：2：2：1，則為乙苯，結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式的確定，題目難度中等，本題注意質荷比以及核磁共振氫譜的應用．