Question

3．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成．

回答下列問題：
（1）常溫下，1mol丁香酚最多能與2molBr₂發生反應．
（2）檢驗丁香酚分子中含有的羥基，常用的檢驗試劑是氯化鐵溶液；檢驗香蘭素分子中含有的醛基，常用的實驗方法是（簡述操作及現象）在新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液中加入少許香蘭素并加熱，如果產生磚紅色沉淀或發生銀鏡反應就證明含有醛基．
（3）香蘭素分子存在多種同分異構體．其中，符合下列要求的同分異構體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質的結構簡式各一種：
要求：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②只有兩個取代基且處于苯環的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發生反應．、．
（4）已知：烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理可以得到醛或酮．例如：

根據你學習的知識，如果經過三步反應實現以丁香酚為原料合成香蘭素，經過的反應類型有（按反應先后順序）加成、消去、氧化．

Answer 1

分析 （1）丁香酚中碳碳雙鍵能和溴發生加成反應、苯環上酚羥基鄰位氫原子能和溴發生取代反應；
（2）因為含有碳碳雙鍵，所以酚可以用氯化鐵溶液檢驗；醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗；
（3）香蘭素分子存在多種同分異構體．其中，符合下列要求的同分異構體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質的結構簡式各一種：①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②只有兩個取代基且處于苯環的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發生反應說明含有酚羥基和酯基；
（4）根據結構簡式知，先發生加成反應生成醇，然后發生消去反應生成烯烴，最后發生氧化反應生成醛．

解答 解：（1）丁香酚中碳碳雙鍵能和溴發生加成反應、苯環上酚羥基鄰位氫原子能和溴發生取代反應，所以常溫下，1mol丁香酚最多能與2molBr₂發生反應，故答案為：2；
（2）因為含有碳碳雙鍵，所以酚可以用氯化鐵溶液檢驗，不能用溴水檢驗；醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，故答案為：氯化鐵溶液；在新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液中加入少許香蘭素并加熱，如果產生磚紅色沉淀或發生銀鏡反應就證明含有醛基；
（3）香蘭素分子存在多種同分異構體．其中，符合下列要求的同分異構體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質的結構簡式各一種：①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②只有兩個取代基且處于苯環的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發生反應說明含有酚羥基和酯基，符合條件的結構簡式分別為、，
故答案為：；；
（4）根據結構簡式知，先發生加成反應生成醇，然后發生消去反應生成烯烴，最后發生氧化反應生成醛，
故答案為：加成；消去；氧化．

點評 本題考查有機物結構和性質，為高頻考點，側重考查酚、烯烴性質，把握官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意結合題給信息分析解答，題目難度中等．