Question

1．從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應：
丙烯$\stackrel{①}{→}$$\stackrel{②}{→}$1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{③}{→}$$\stackrel{④}{→}$硝化甘油．
已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₃；CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl
（1）寫出①②③④各步反應的化學方程式，并分別注明其反應類型：
①CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反應
②CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反應
③ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；取代反應
④HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O；酯化反應
（2）請寫出用丙醇作原料，制丙烯的反應的化學方程式并注明反應類型：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O；消去反應．
（3）如果所用丙醇中混有異丙醇[CH₃CH（OH）CH₃]，對所制丙烯的純度是否有影響？簡要說明理由．
答：無影響，1-丙醇中和2-丙醇都發生消去反應生成丙烯．

Answer 1

分析 丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發生取代反應生成CH₂═CHCH₂Cl，然后與氯氣發生加成反應可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，進而與硝酸發生酯化反應可生成三硝酸甘油酯，結合對應物質的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發生取代反應生成CH₂═CHCH₂Cl，然后與氯氣發生加成反應可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，進而與硝酸發生酯化反應可生成三硝酸甘油酯，
（1）根據上面的分析可知，①為丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發生取代反應生成CH₂═CHCH₂Cl，反應的方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反應；
②為CH₂═CHCH₂Cl與氯氣發生加成反應可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，方程式為CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl，
故答案為：CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反應；
③為ClCH₂CHClCH₂Cl，在堿性條件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，方程式為ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
故答案為：ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；取代反應；
④為HOCH₂CHOHCH₂OH在催化劑條件下與硝酸發生酯化反應生成硝化甘油，反應方程式為HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O，
故答案為：HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O；酯化反應；
（2）丙醇在濃硫酸作用下加熱發生消去反應可得丙烯，反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O；消去反應；
（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，發生消去反應都生成丙烯，對生成物的純度沒有影響，
故答案為：無影響，1-丙醇中和2-丙醇都發生消去反應生成丙烯．

點評 本題考查有機物的合成，側重于有機物的結構和性質的考查，綜合考查學生的分析能力和化學知識的綜合運用能力，注意把握相關方程式的書寫，難度不大．