Question

5．環保型高分子F的合成路線流程如下：

i．已知RCl$\stackrel{Na/CH_{3}Cl}{→}$R-CH₃
ii．
iii．E的核磁共振氫譜為2組峰，且面積比為4：2；
請回答下列問題
（1）A的結構簡式：
（2）寫出B→C的化學反應方程式：，反應類型為取代反應
（3）D的名稱：對醛基苯甲酸E→F的化學反應方程式n+n$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O
（4）只有苯環，不存在其他環的B的同分異構體還有7種（含順反異構）
（5）利用A、CH₃Cl選擇合適的無機試劑，補充完成合成G：的路線流程圖：
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜為2組峰，且面積比為4：2，結合A的分子式可知，A的不飽和度為：$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，E是D被酸性高錳酸鉀氧化生成，且E能夠C₂H₆O₂反應生成高分子化合物F，則E分子中含有兩個羧基，還應該含有苯環，且具有對稱結構，故E的結構簡式為：；D的結構簡式為：；E生成F的反應為：n+n$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；C發生信息反應ii．生成D，則C的結構簡式為：；A發生信息反應i．生成B，B與氯氣發生取代反應生成C，則A為、B為，據此進行解答．

解答 解：E的核磁共振氫譜為2組峰，且面積比為4：2，結合A的分子式可知，E的不飽和度為：$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，E是D被酸性高錳酸鉀氧化生成，且E能夠C₂H₆O₂反應生成高分子化合物F，則E分子中含有兩個羧基，還應該含有苯環，且具有對稱結構，故E的結構簡式為：；D的結構簡式為：；E生成F的反應為：n+n$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；C發生信息反應ii．生成D，則C的結構簡式為：；A發生信息反應i．生成B、B與氯氣發生取代反應生成C，則A為、B為，
（1）根據分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）B→C為在光照條件下與氯氣發生取代反生成，反應的化學反應方程式為：，
故答案為：；取代反應；
（3）D的結構簡式為：，其名稱為對醛基苯甲酸；E→F的化學反應方程式為：n+n$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：對醛基苯甲酸；n+n$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；
（4）B為，只有苯環，不存在其他環的B的同分異構體中，側鏈可能含有醛基或碳碳雙鍵或羰基，若為醛基時，可能的結構簡式有：、、，總共有3種；若為羰基，存在1種同分異構體；若含有碳碳雙鍵，則取代基為：-CH=CH₂和-OH，側重鄰、間、對3種結構，所以總共含有7種同分異構體，
故答案為：7；
（5）利用、CH₃Cl選擇合適的無機試劑，補充完成合成G：，根據逆合成法，G水解會生成和，結合反應條件可知，和需要通過分別發生氧化和還原反應獲得，結合題中反應信息用合成的流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，題目難度較大，根據題干流程明確合成原理為解答關鍵，注意掌握常見有機物結構與性質，明確同分異構體數目的求算方法，（5）為難點，需要結合題中反應原理利用逆合成法解答．