Question

14．M分子的球棍模型如圖所示，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，以A為原料合成B和M的路線如下：

已知：①A的相對分子質量為26；②
（1）A的名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為，B與等物質的量Br₂作用時可能有2種產物．
（3）C→D的反應類型為加成反應，寫出E→F的化學方程式．
（4）G中的含氧官能團的名稱是羥基、羧基，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式：．
（5）M的同分異構體有多種，則符合以下條件的同分異構體共有4種，寫出其中一種的結構簡式等．
①能發生銀鏡反應
②含有苯環且苯環上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個-OH的結構不穩定）

Answer 1

分析 某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產物結構，結合轉化關系可知C為，苯和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F酸化得到G，G與醇得到得到M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結構簡式為：．

解答 解：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產物結構，結合轉化關系可知C為，苯和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F酸化得到G，G與醇得到得到M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結構簡式為：．
（1）由上述分析可知，A為HC≡CH，名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：乙炔；C₉H₁₀O₃；
（2）B的結構簡式為，1molB與等物質的量的Br₂作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結構，
故答案為：；2；
（3）C→D是與丙烯發生加成反應生成，E→F轉化的化學反應方程式為：，
故答案為：加成反應；；
（4）G為，含有的官能團為：羥基、羧基；G反應生成高分子的化學反應方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，
②含有苯環，苯環上一氯取代物有兩種，結合上述分析，可以是苯環兩個不同的支鏈處于對位，或者含有3個取代基，且2個取代基相同，為對稱結構，則符合條件的M的同分異構體有：，
故答案為：4；等．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式的書寫，是高考中的常見題型，側重對有機化學基礎知識和邏輯思維能力考查，有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力，需要學生熟練掌握官能團的結構、性質及相互轉化．