Question

【題目】“瑞德西韋(Remdesivir)”對新型冠狀病毒(SARS-CoV-2)有明顯的抑制作用，其合成路線如下：

已知：

(1)有機物G中官能團名稱是________、_________。

(2)有機物H的化學名稱為____________。

(3)A到B的反應類型是___________。

(4)有機物F的結構簡式是__________。

(5)寫出由B到C的反應方程式_________________。

(6)有機物M是C的一種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有___種；其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2：2：1的結構簡式為____________。

①苯環上有3個取代基 ②能發生銀鏡反應

③不能與FeCl3發生顯色反應 ④能發生水解反應，且1 mol M消耗4 mol NaOH

(7)設計由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】氰基 羥基 氨基乙酸(或甘氨酸) 取代反應 HCHO + +HCl 6 、

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，根據C結構簡式可知，B為，則A為，D與SOCl2在催化劑存在時發生反應產生再與發生取代反應產生E：；F與HCN發生信息的加成反應生成G，G發生取代反應、水解反應產生H，根據H結構簡式知G為HOCH2CN，F為HCHO，H與發生酯化反應生成I：，E、I發生取代反應生成，該物質經一系列轉化得到瑞德西韋；

(7)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發生酯化反應得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發生加成反應得到，苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛。

根據上述分析可知：A為，B為，F為HCHO，G為HOCH2CN，I為。

(1)有機物G結構簡式是HOCH2CN，可見G中官能團名稱為氰基、羥基；

(2)根據流程圖可知有機物H結構簡式是，其化學名稱為氨基乙酸(或甘氨酸)；

(3)A為，名稱為苯酚，苯酚與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發生苯環對位上的取代反應產生B：，故A到B的反應類型是取代反應；

(4)根據上述分析可知有機物F的結構簡式是HCHO；

(5)B為，B與CH3COCl發生取代反應產生C：和HCl，則由B到C的反應方程式為：+ +HCl；

(6)C是，有機物M是C的一種同分異構體，滿足下列條件：①苯環上有3個取代基；②能發生銀鏡反應說明含有醛基；③不能與FeCl3發生顯色反應說明無酚羥基；④能發生水解反應，且1molM消耗4molNaOH，說明M中有2個甲酸與酚羥基形成的酯基HCOO-，另一個取代基是-NH2，則其可能的結構簡式為：、、、、、，共有6種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2：2：1的結構簡式為、；

(7)苯甲醇催化氧化產生苯甲醛，苯甲醛與HCN發生加成反應產生，該物質水解后酸化得到， 發生酯化反應產生，故由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線為：。