Question

分子式為C₅H₁₀O₂的有機物R在酸性條件下可水解為酸和醇，下列說法不正確的是（　　）

• A、這些醇和酸重新組合可形成的酯共有40種
• B、分子式與R相同的酸與足量堿石灰共熱，最多可得到2種烷烴
• C、R水解得到的酸至少有5對共用電子對數目
• D、R水解得到的醇發生消去反應，可得到4種烯烴

Answer 1

考點：酯的性質,同分異構現象和同分異構體

專題：有機反應

分析：A．分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數為5，討論羧酸與醇含有的碳原子，判斷形成該酯的羧酸與醇的同分異構體種數，根據羧酸與醇組合，計算同分異構體數目；
B．分子式為C₅H₁₀O₂的羧酸有4種同分異構體，酸與足量堿石灰共熱，發生脫羧反應，依據脫羧反應的原理結合酸的結構判斷生成的烷烴；
C．依據酯水解反應的原理，判斷水解生成的酸，判斷水解得到的酸的共用電子對數；
D．依據酯水解反應的原理，判斷水解生成的醇，結合醇消去的規律判斷消去的產物種數．

解答： 解：A．分子式為C₅H₁₀O₂的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，屬于飽和一元酯，若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種；若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種；若為丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種；若為丁酸和甲醇酯化，丁酸有2種；故羧酸共有5種，醇共有8種，酸和醇重新組合可形成的酯共有5×8=40種，故A正確；
B．分子式為C₅H₁₀O₂的羧酸有4種：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH，
CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH與足量堿石灰共熱發生脫羧反應生成CH₃CH₂CH₂CH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH，與足量堿石灰共熱發生脫羧反應都生成 CH₃CH（CH₃）CH₃，故B正確；
C．分子式為C₅H₁₀O₂的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，羧酸有5種分別是：甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、異丁酸，甲酸、乙酸有5對共用電子對，丙酸有6對共用電子對，丁酸有7對共用電子對，故C正確；
D．分子式為C₅H₁₀O₂的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，水解可能生成的醇有有8種，分別是CH₃OH、CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH，
CH₃OH不能發生消去反應；CH₃CH₂OH發生消去反應生成CH₂=CH₂；CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃發生消去反應生成CH₃CH=CH₂；CH₃CH₂CH₂CH₂OH消去生成CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CHOHCH₃發生消去反應生成CH₃CH₂CH=CH₂、或者是CH₃CH=CHCH₃；（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）₂，
所以R水解得到的醇發生消去反應，可得到烯烴有：CH₂=CH₂；CH₃CH=CH₂；CH₃CH₂CH=CH₂；CH₃CH=CHCH₃；CH₂=C（CH₃）₂；共5種，故D錯誤；
故選：D．

點評：本題考查酯水解的規律、羧酸的性質、乙醇的結構與性質，同分異構體的書寫與判斷，難度較大，關鍵明確酯水解得到的醇和羧酸的判斷，屬于脫羧反應、醇的消去反應的規律，注意同分異構體的書寫與判斷．