Question

【題目】已知：醛（或酮）在一定條件下（稀NaOH溶液中）可以兩分子加成得到β-羥基醛（或酮），后者微熱脫水生成α、β不飽和醛（或酮）。

聚合物F的合成路線圖如下：

請據此回答：

（1）A中含氧官能團名稱是_________。

（2）E→F的反應類型是____________。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

A→B的反應①__________________________；

C→D：____________________________；

（4）已知同一個碳原子上連兩個碳碳雙鍵的結構不穩定，如果C與NaOH的醇溶液反應，則生成的有機物的結構簡式為_______________。

（5）G物質與互為同系物，且G物質的相對分子質量比大14，則符合下列條件的G的同分異構體有________種。

① 分子中含有苯環，且苯環上有兩個取代基

② 遇氯化鐵溶液變紫色

③ 能與溴水發生加成反應

（6）參照上述合成路線，設計一條由甲醛、丙醛和甲醇為有機原料（除溶劑外不得使用其它有機物）合成有機玻璃的合成路線。____________

Answer 1

【答案】醛基加聚反應CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3C≡CH9CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3

【解析】根據題中各物質轉化關系，結合題中信息，苯乙醛與甲醛發生羥醛縮合并失水生成A，A為，A與新制氫氧化銅懸濁液反應，醛基變為羧基，得B為，據F的結構簡式可知，C3H6為丙烯，C為CH3CHBrCH2Br，其水解生成D，D為CH3CH(OH)CH2OH，B與D在濃硫酸作用下發生酯化反應應，生成的E為，E發生加聚反應生成F。

(1)A為，其所含氧官能團為醛基，故答案為：醛基；

(2)E為，E通過加聚反應生成F，故答案為：加聚反應；

(3)A為，B為，A→B的反應①的反應方程式為；C為1，2-二溴丙烷，其水解生成D，D為1，2-二羥基丙醇，反應的化學方程式為：CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr，故答案為：；CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；

(4)同一個碳原子上連兩個碳碳雙鍵的結構不穩定，C與氫氧化鈉的水溶液發生消去反應生成丙炔，故答案為： CH3C≡CH；

(5)G物質與互為同系物，且G物質的相對分子質量比大14，為苯丙醛，滿足① 分子中含有苯環，且苯環上有兩個取代基；② 遇氯化鐵溶液變紫色，什么一個取代基為羥基；③ 能與溴水發生加成反應，什么含有碳碳雙鍵，符合條件的G的同分異構體有、、各包含3種，共9種，故答案為：9；

(6)根據已知反應可知，甲醛與丙醛發生羥醛縮合反應后失水生成HOCH2-CH(CH3)CHO，加熱脫水生成CH2=C(CH3)CHO，然后用弱氧化劑新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基CH2=C(CH3)COOH，再與甲醇發生酯化反應生成CH2=C(CH3)COOCH3，最后發生加聚反應可得，具體流程為CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3，故答案為：CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3。