Question

[化學--選修5有機化學基礎]
苯基吡唑喹啉酮（如圖Ⅷ所示）是治療和預防帕金森綜合癥的重要藥物．其合成方法如圖所示，請回答問題．
（1）I中官能團的名稱

 

．
（2）寫出III的分子式

 

．
（3）寫出I與Ⅱ反應的化學方程式

 

．反應類型是

 

．
（4）寫出Ⅵ與Ⅶ反應的化學方程式

 

．
（5）物質Ⅳ的同分異構體甚多，寫出符合下列要求的同分異構體的結構簡式（至少寫出四種）
①其分子中都含有萘環、氨基、且能與氫氧化鈉溶液反應的官能團；②同分異構體分子彼此之間至少含有一個不同的官能團．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據I中的結構確定含有的官能團名稱；
（2）根據III的結構簡式確定其分子式；
（3）在加熱條件下，I與Ⅱ發生取代反應生成III；
（4）Ⅵ與Ⅶ發生反應生成VIII；
（5）物質Ⅳ的同分異構體甚多，符合下列條件，①其分子中都含有萘環、氨基、且能與氫氧化鈉溶液反應的官能團；②同分異構體分子彼此之間至少含有一個不同的官能團，寫出符合條件的IV的同分異構體．

解答： 解：（1）I的結構簡式為：，則I中官能團是碳碳雙鍵、醚基和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、醚基和酯基；
（2）III的結構簡式為：，其分子式為：C₁₄H₁₇O₄N，
故答案為：C₁₄H₁₇O₄N；
（3）在加熱條件下，I與Ⅱ發生取代反應生成III，反應方程式為：，該反應屬于取代反應，
故答案為：，
取代反應；
（4）Ⅵ與Ⅶ發生反應生成VIII，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）物質Ⅳ的同分異構體甚多，符合下列條件，①其分子中都含有萘環、氨基、且能與氫氧化鈉溶液反應的官能團；②同分異構體分子彼此之間至少含有一個不同的官能團，則符合條件的IV的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體種類的判斷，不僅有碳鏈異構還有官能團異構，難度中等．