Question

7．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應類型為氧化反應；
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為醚鍵 和羰基（填官能團名稱）；
（3）A的分子式為C₈H₁₀O，寫出A與濃溴水反應的化學方程式；
（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：
①屬于α-氨基酸； ②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種；③分子中含有兩個甲基
（5）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環氧乙烷（），完成以鄰甲基苯酚（）和乙醇為原料制備合成的路線流程圖．
①結合題中信息；無機試劑任用．
②合成路線流程圖示例如下，
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₂C=CH₂→．

Answer 1

分析 （1）根據官能團的變化判斷反應類型；
（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基；
（3）根據A的結構簡式可知A的分子式，A中含有酚羥基，苯環對位上有H，可與濃溴水發生取代反應；
（4）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團；
（5）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成．

解答 解：（1）B→C的反應中-OH生成C=O，為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵；羰基；
（3）根據A的結構簡式可知A的分子式為C₈H₁₀O，A中含有酚羥基，苯環對位上有H，可與濃溴水發生取代反應，反應的方程式為，
故答案為：C₈H₁₀O；；
（4）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，應為，
故答案為：；
（5）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，則反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答時注意根據官能團的性質以及轉化判斷，注意把握題給信息，為解答該題關鍵，易錯點為有機物的合成流程的設計，注意知識的遷移和應用．