Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫藥中間體。 某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

（1）甲苯與氯氣反應生成 A的條件是________。

（2）物質 B中含有的官能團是________。

（3）物質 D 的結構簡式是_________。

（4）下列說法正確的是________。

a．化合物 A不能發生取代反應

b．乙酰基扁桃酰氯屬于芳香烴

c．化合物 C 能與新制的 Cu(OH)2發生反應

（5）E＋F→G 的化學方程式是_______。

（6）化合物 D 有多種同分異構體,同時符合下列條件的同分異構體共有_______ 種，寫出其中兩種的同分異構體的結構簡式_______。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；

②1H-NMR 譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

（7）設計以乙醇為原料制備 F 的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選) _______。

Answer 1

【答案】 光照 羥基或—OH c 4 　　　 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl

【解析】試題分析：由合成路線可知，甲苯與氯氣在光照條件下發生側鏈上的取代反應，甲基上有1個H被Cl取代，生成甲苯側鏈上的一氯代物，然后該一氯代物發生水解生成B，B為苯甲醇，B再發生催化氧化生成C，C為苯甲醛；由題中信息可知，苯甲醛可與亞硫酸氫鈉、氰化鈉反應生成D，則D為；D發生水解得到E，E為2-羥基-2-苯基乙酸；乙醇經一系列轉化得到F，F為氯乙酰；氯乙酰與2-羥基-2-苯基乙酸發生取代反應生成G，G為；G與SOCl2發生取代反應生成乙酰基扁桃酰氯。

（1）甲苯與氯氣反應生成 A的條件是光照。

（2）物質 B中含有的官能團是羥基或—OH 。

（3）物質 D 的結構簡式是。

（4） a．化合物 A屬于鹵代烴，可以發生水解反應，鹵代烴水解屬于取代反應，a不正確；b．乙酰基扁桃酰氯分子中含有氯元素，故其不屬于芳香烴，b不正確；c．化合物 C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能與新制的 Cu(OH)2發生反應，c正確。綜上所述，說法正確的是c。

（5） E＋F→G 的化學方程式是。

（6）化合物 D（）有多種同分異構體,同時符合下列條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。符合以上條件的同分異構體有、、、，共有4 種。

（7）以乙醇為原料制備 F ，首先把乙醇催化氧化得到乙醛，然后再把乙醛催化氧化得到乙酸，最后根據題中信息，用乙酸與SOCl2發生取代反應制備F。具體合成路線如下：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl。