Question

2005年7月以來，禽流感在世界的傳播速度十分驚人，瑞士羅氏有限公司研制出治療人類感染禽流感的藥物“達菲”。“達菲”的合成原料是我國盛產的莽草酸。經測定充分燃燒0.1 mol的莽草酸，得到標準狀況下的CO₂氣體15.68 L和9 g水；其相對分子質量為174。

已知環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到：

和BrHC=CHBr發生環化加成反應得到化合物A。又知是不穩定的。根據題目要求填空：

圖3-9

（1）通過計算寫出莽草酸的分子式______________________。

（2）寫出環化加成生成化合物A的反應方程式______________________。

（3）D分子中的官能團名稱是______________________。

（4）寫出D的具有相同官能團同分異構體的結構簡式（至少寫出三種穩定結構）____________________________________________。

（5）若將莽草酸與足量的乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₀O₅的新化合物，該反應的化學方程式為_____________________，其反應類型為_____________________。

Answer 1

思路解析：根據已知信息可以將A的結構式寫出來。

從A的結構式中可知其官能團有一個雙鍵，三個溴原子，一個醛基，反應①是雙鍵上各加一個溴原子得E，反應②則是碳碳雙鍵和醛基的各加兩個氫原子，反應③是醛基被氧化為羧酸銨，反應④則是溴原子被羥基取代，羧酸銨則轉化為羧酸。

答案：（1）C₇H₁₀O₅

（3）羧基、羥基、碳碳雙鍵

（4）

（5） 

酯化反應