Question

A～H均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示：

提示：已知反應
實驗表明：①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣；②F不能使溴水褪色；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反應類型是

取代反應或水解

反應；
（2）D的結構簡式為

HOCH₂CH₂CH₂CHO

．
（3）由E生成F的化學方程式為

，與E具有相同官能團的E的同分異構體還有

（寫出結構簡式，只要寫2個）；
（4）G的結構簡式為

；
（5）由G生成H的化學方程式為

+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

Answer 1

分析：D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣，說明D中含有醛基和醇羥基，結合據題給信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F不能使溴水褪色，所以F為；
再分析另一條線，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，根據B和G的分子式知，B→G應該是分子內成醚，G為，G→H，根據G和H的分子式結合題給信息知，H應該為．

解答：解：D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣，說明D中含有醛基和醇羥基，結合據題給信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F不能使溴水褪色，所以F為；
再分析另一條線，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，根據B和G的分子式知，B→G應該是分子內成醚，G為，G→H，根據G和H的分子式結合題給信息知，H應該為．
（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A發生取代反應（或水解反應）生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應（或水解反應）；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為，E發生分子內酯化反應生成F，，與E具有相同官能團的E的同分異構體還有，
故答案為：；；
（4）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；
（5）G為，H應該為，G和1、3-丁二烯發生加成反應生成H，反應方程式為：+CH₂=CHCH=CH₂

△

，故答案為：+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

點評：本題考查有機推斷與合成題，難度較大，解題時要求能根據已學的知識（有機物各主要官能團的性質和主要化學反應）和相關信息，對有機物進行邏輯推理和論證，得出正確的結論或作出正確的判斷，并能把推理過程正確地表達出來．