Question

有機合成在制藥工業上有著極其重要的地位。現用硝基苯制取苯胺，再用苯胺

制得無色晶體乙酰苯胺(具有退熱鎮痛作用的藥物)。

化學原理為：

苯胺       乙酸         乙酰苯胺

② 相關物質的物理常數

物  質	相對分 子質量	狀  態	熔點 (℃)	沸點 (℃)	溶  解  度(g)
水	乙  醇
苯 胺	93	無色液體	－6	184	3．42(20℃)	任意比混溶
冰醋酸	60	無色液體	17	118	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	白色片 狀固體	114	304	0．56(20℃)、3．45(50℃) 5．20(100℃)	36．9(20℃)

③ 制備乙酰苯胺的裝置如下圖所示：

④ 制備方法和過程：

已知：Ⅰ苯胺易被氧化，加入少量鋅可防止氧化

Ⅱ韋氏分餾柱作用與原理類似于冷凝管

請回答以下問題：

（1）步驟1中保持柱頂溫度約為105℃，則錐形瓶中收集到的餾分主要是             。

（2）步驟2中將反應液倒入水中的目的是          。

（3）步驟3中洗滌劑最好選擇          。

A．冷水   B．熱水   C．15%的乙醇溶液   D．NaOH溶液

（4）步驟4重結晶的過程：粗產品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→         →冷卻結晶→抽濾→洗滌→干燥。

（5）上述制備過程的產率是                    。

 

Answer 1

【答案】

（1）  H₂O 

（2）洗去未反應的乙酸和苯胺，同時降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出  

（3）A  

（4）趁熱過濾  

（5）35．29% （其中（1）（3）小題各1分，其余每小題 2分）

【解析】

試題分析：（1）  這幾種反應物和生成物在105℃的條件下，只能蒸出H₂O 。

（2）因為在水中，相比而言，乙酰苯邊的溶解度較小。所以可以用來洗去未反應的乙酸和苯胺，同時降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出。

（3）乙酰苯胺在冷水中的溶解度會更小。所以選A  

（4），因為怕在過濾過程中有損失，所以要趁熱過濾  

（5） 依據化學方程式，可知乙酰苯胺的理論產量為：0．055mol×135g/mol=7．425g

因此，上述制備過程的產率是：

考點：有機合成的知識。