Question

惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了如圖所示合成路線：
試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

；F的結構簡式為

．
（2）反應②中另加的試劑是

氫氧化鈉水溶液

；反應⑤的一般條件是

濃硫酸、加熱

．
（3）反應③的化學方程式為

．
（4）上述合成路線中屬于取代反應的是

②⑥⑦

（填編號）．

Answer 1

分析：A與溴水發生加成反應生成，則A為．B連續氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為，C為．發生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發生水解反應生成苯甲醇，據此解答．

解答：解：A與溴水發生加成反應生成，則A為．B連續氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為，C為．發生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發生水解反應生成苯甲醇，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為；F的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）反應②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應⑤是在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應①屬于加成反應，反應②⑥⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，
故答案為：②⑥⑦．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度不大，注意合成路線中反應條件、官能團的變化結合正推法或逆推法來推斷各有機物是解答的關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化．