Question

17．有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與互為同系物．

已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{2}}$R-CH₂CH₂OH
（1）按照系統命名法，A的名稱是2-甲基丙烯．
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，則D的結構簡式為．
（4）甲與乙反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O．
（5）苯環上有3個取代基或官能團，且顯弱酸性的乙的同分異構體共有10種，其中3個取代基或官能團互不相鄰的有機物結構簡式為．

Answer 1

分析 乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（4）中丙中含有兩個-CH₃，D可發生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結構簡式為，乙為，則丙為，據此解答．

解答 解：乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（4）中丙中含有兩個-CH₃，D可發生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結構簡式為，乙為，則丙為，
（1）由上述分析可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱為：2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由上述分析可知，則D的結構簡式為，
故答案為：；
（4）甲與乙反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（6）乙的結構簡式為，其同分異構體符合：苯環上有3個或2個取代基或官能團，顯弱酸性，若側鏈有3個，則側鏈為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相間，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相對，-OH有2種位置，有10種，苯環上 3個取代基或官能團互不相鄰，則該同分異構體為，
故答案為：10；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意充分利用有機物的結構與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是解答本題的關鍵，題目難度中等．