Question

[有機化學基礎]（15分）已知化合物G的合成路線如下：

（1）反應Ⅰ的反應類型為_____________，反應Ⅵ的反應類型為             。
（2）寫出反應Ⅱ的化學方程式_____________________。寫出反應Ⅲ的化學方程式____________。
（3）已知麥克爾反應： ，反應Ⅵ屬于上面列出的麥克爾反應類型，且F的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為3:1，則F的結構簡式為              。
（4）寫出檢驗C物質中官能團的方法和現象____________________________________。
（5）比G少2個氫原子的物質具有下列性質：
①遇FeCl₃溶液顯紫色；               ②苯環上的一氯取代物只有一種；
③1mol物質最多可消耗1mol NaOH；   ④不考慮氧原子連接在一起的情況。
符合該要求的有機物有_______種，任寫兩種該物質的結構簡式         。

Answer 1

（1）取代反應；加成反應；（2）CH₂=CHCH₂Cl+NaOHCH₂=CHCH₂OH+NaCl
2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O；（3）CH₃COCH₂COCH₃（4）取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制的氫氧化銅，直接加熱）。若形成光亮的銀鏡（或產生紅色沉淀），證明有醛基。取銀鏡反應后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水（或高錳酸鉀），褪色，證明有碳碳雙鍵。
（5）8

試題分析：根據圖示的關系可知: CH₂=CHCH₃與Cl₂在一定條件下發生取代反應產生A：CH₂=CHCH₂Cl；A與NaOH的水溶液產生取代反應產生B：CH₂=CHCH₂OH；B與O₂在Cu作催化劑作用下加熱，發生氧化反應產生C：CH₂=CHCHO；C與銀氨溶液在水浴加熱發生氧化反應，然后酸化得到D：CH₂=CHCOOH；D與CH ₃OH在濃硫酸作用下發生酯化反應產生E：CH₂=CHCOOCH₃；E與F：CH₃COCH₂COCH₃發生加成反應產生G：。（1）反應Ⅰ的反應類型為取代反應；反應Ⅵ的反應類型為加成反應；（2）反應Ⅱ的化學方程式是CH₂=CHCH₂Cl+NaOHCH₂=CHCH₂OH+NaCl；反應Ⅲ的化學方程式是2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O；（3）根據物質的結構及相互轉化關系可知：F的結構簡式為CH₃COCH₂COCH₃；（4）在C中含有醛基和碳碳雙鍵，檢驗C物質中官能團的方法是取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制的氫氧化銅，直接加熱）。若形成光亮的銀鏡（或產生紅色沉淀），證明有醛基。取銀鏡反應后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水（或高錳酸鉀），褪色，證明有碳碳雙鍵。（5）比G少2個氫原子的物質具有下列性質：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②苯環上的一氯取代物只有一種；③1mol物質最多可消耗1mol NaOH；   ④不考慮氧原子連接在一起的情況。則符合該要求的有機物有8種，它們是：。