Question

2．烯烴和酚類是兩種重要的有機化工原料．完成下列填空：
（1）合成除苯乙烯外，還需要另外兩種單體，寫出這兩種單體的結構簡式CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂．
（2）由苯乙烯合成（）需要三步，第一步選用的試劑為HBr，目的是保護碳碳雙鍵防止被加成．
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，在一定條件下A自身能縮聚成B．B的結構簡式．
（4）設計一條由  制備A的合成路線．

Answer 1

分析 （1）鏈節主鏈為碳原子，且含有碳碳雙鍵，應是烯烴、1，3-丁二烯之間發生的加聚反應；
（2）苯乙烯先與HBr發生加成反應，然后再催化劑條件下發生取代反應，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到；
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，則A為，A發生縮聚反應得到B；酚羥基的鄰位、對位位置與溴發生取代反應；
（4）在堿性條件下水解得到，然后發生催化氧化得到，再氧化得到，最后用酸酸化得到．

解答 解：（1）鏈節主鏈為碳原子，且含有碳碳雙鍵，應是烯烴、1，3-丁二烯之間發生的加聚反應，除苯乙烯外，還需要另外兩種單體為：CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CH-CN、CH₂=CH-CH=CH₂；
（2）苯乙烯先與HBr發生加成反應，然后再催化劑條件下發生取代反應，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到，第一步的目的是：保護碳碳雙鍵防止被加成，
故答案為：HBr；保護碳碳雙鍵防止被加成；
（3）鄰甲基苯酚可合成A，分子式為C₇H₆O₃，則A為，A發生縮聚反應得到B，B的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）在堿性條件下水解得到，然后發生催化氧化得到，再氧化得到，最后用酸酸化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．、

點評 本題考查有機物的合成，注意合成中對官能團的保護，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查，試題有利于培養學生的分析能力及靈活應用能力．