Question

【題目】化合物H是合成一種新型抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下：

(1)B中的官能團名稱為________（寫兩種）。

(2)的反應類型為________。

(3)C的分子式為，寫出C的結構簡式：________________。

(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________。

①分子中含有苯環，堿性水解后酸化，一種產物分子是最簡單的氨基酸。

②分子中有5種不同化學環境的氫。

(5)已知：R-Cl+R’-OHR-R’

請寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_____________（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】氯原子、羧基 氧化反應 或

【解析】

A中甲基上的氫在SO2Cl2作用下被氯取代生成B，B在堿性條件下，氯原子水解生成醇，酸化后得到C，結合C的分子式為，C為，C中羧基的2個α-H上與反應生成D，D與生成E，E在POCl3作用下，生成F，F被CrO3氧化成G，此過程中F失氫得氧，被氧化。

（1）B中的官能團名稱為氯原子、羧基（寫兩種）。故答案為：氯原子、羧基；

（2）F被CrO3氧化成G，失氫得氧，的反應類型為氧化反應。故答案為：氧化反應；

（3）B在堿性條件下，氯原子水解生成醇，酸化后得到C，結合C的分子式為，C的結構簡式：。故答案為：；

（4）D為，D的不飽和度為7，/span>D的一種同分異構體同時滿足下列條件，①分子中含有苯環，堿性水解后酸化，一種產物分子是最簡單的氨基酸即氨基乙酸，分子中含-COCH2NH2，它和苯環共用去5個不飽和度，余下的2個碳占2個不飽和度，形成碳叁鍵，②分子中有5種不同化學環境的氫，分子結構對稱，符合條件的同分異構體可能有：或；

故答案為：或；

（5）根據信息，R-Cl+R’-OHR-R’，用逆向思維，以和為原料形成的前一步，合成前一步應為鹵代物和醇，故先將變成氯代物，將水解變成醇，合成路線流程圖：。

故答案為：。