Question

7．有機物A的分子式是C₁₄H₁₂O₂；A在酸性條件下水解可得到B和C；A不能使溴的CCl₄溶液褪色；B與酸性高錳酸鉀溶液反應可得到C．
（1）B的名稱為苯甲醇，A的結構簡式為．
（2）要鑒別B和C，可選用的試劑是碳酸氫鈉溶液．
（3）D是B的同分異構體，D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物有2種結構，則D的結構簡式為．
（4）寫出以B為有機原料，經兩步反應合成C的化學方程式：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性條件下水解可得到B和C，說明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數相等，A中有14個碳原子，則B和C中各有7個碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結構簡式為，B結構簡式為，C的結構簡式為，據此答題．

解答 解：A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性條件下水解可得到B和C，說明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數相等，A中有14個碳原子，則B和C中各有7個碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結構簡式為，B結構簡式為，C的結構簡式為，
（1）根據上面的分析可知，B是苯甲醇，A的結構簡式為，
故答案為：苯甲醇；；

（2）B結構簡式為，C的結構簡式為，要鑒別B和C，可選用的試劑是碳酸氫鈉溶液，看是否有氣泡產生，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；
（3）B結構簡式為，D是B的同分異構體，D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，苯環上的一氯代物有2種結構，說明苯環上有兩種位置的氫原子，則D的結構簡式為 ，
故答案為：；
（4）以B為有機原料合成C，可以將苯甲醇氧化成苯甲醛，再將苯甲醛氧化成苯甲酸，反應的化學方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O，C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

點評 考查有機物的推斷與合成，涉及同分異構體及酯、醇、羧酸的性質等，難度不大，注意掌握官能團的性質．