Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產安全玻璃夾層材料PVB。有關合成路線如圖（部分反應條件和產物略去）。

已知：Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO+H2O

Ⅱ.（R、R′可表示烴基或氫原子）

Ⅲ.A為飽和一元醇，其氧的質量分數約為34.8%，請回答：

（1）C中官能團的名稱為_____，該分子中最多有_____個原子共平面。

（2）D與苯甲醛反應的化學方程式為_____。

（3）③的反應類型是____。

（4）PVAc的結構簡式為____。

（5）寫出與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式____（任寫一種）。

（6）參照上述信息，設計合成路線以溴乙烷為原料（其他無機試劑任選）合成。____。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 9 CH3CH2CH2CHO＋＋H2O 加成反應 HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2

【解析】

A為飽和一元醇，通式為CnH2n＋2O，其氧的質量分數約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，A為CH3CH2OH，根據PVAc可知，A氧化成E，E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F，F為CH3COOCH=CH2，F發生加聚反應得到PVAc，PVAc的結構簡式為，堿性水解得到PVA（），A在銅作催化劑的條件下氧化得到B，B為CH3CHO，根據信息I，C結構簡式為CH3CH=CHCHO，C發生還原反應生成D，D結構簡式為CH3CH2CH2CHO，據此分析；

A為飽和一元醇，通式為CnH2n＋2O，其氧的質量分數約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，A為CH3CH2OH，根據PVAc可知，A氧化成E，E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F，F為CH3COOCH=CH2，F發生加聚反應得到PVAc，PVAc的結構簡式為，堿性水解得到PVA（），A在銅作催化劑的條件下氧化得到B，B為CH3CHO，根據信息I，C結構簡式為CH3CH=CHCHO，C發生還原反應生成D，D結構簡式為CH3CH2CH2CHO，

(1)C的結構簡式為CH3CH=CHCHO，含有官能團是碳碳雙鍵和醛基；利用乙烯空間構型為平面，醛基中C為sp2雜化，－CHO平面結構，利用三點確定一個平面，得出C分子中最多有9個原子共平面；

答案：碳碳雙鍵、醛基；9；

(2)利用信息I，D與苯甲醛反應的方程式為CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

答案：CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

(3)根據上述分析，反應③為加成反應；

答案：加成反應；

(4)根據上述分析PVAc的結構簡式為；

答案：；

(5)F為CH3COOCH=CH/span>2，含有官能團是酯基和碳碳雙鍵，與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

答案：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

(6)溴乙烷發生水解反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應得到，合成路線流程圖為：；

答案：。